Regenwürmer sind Zwitter. Sie besitzen gleichzeitig männliche und weibliche Fortpflanzungsorgane (Hoden/Eierstöcke). Trotzdem sie sowohl Spermien als auch Eier selber produzieren, wurde Selbstbefruchtung nur selten beobachtet. Regenwürmer pflanzen sich hauptsächlich im Frühling und im Herbst fort, wenn die Temperatur- und Feuchtigkeitsverhältnisse im Boden für sie günstig sind. Meist nach Regenfällen, im Schutze der Dämmerung oder nachts, kommen die fortpflanzungsfähigen Würmer zur Paarung an die Bodenoberfläche.

Die Geschlechtsreife der Individuen zeigt sich an der Hautverdickung im vorderen Drittel des Körpers, dem sogenannten Gürtel. Mit der Geschlechtsreife klärt sich endgültig die Unsicherheit bezüglich dem Vorne und Hinten beim Regenwurm: Der Gürtel liegt näher beim "Kopfende" des Wurmes.

Bei der Paarung "funktionieren" beide Partner als Männchen. Zu dem oft mehrstündigen Akt legen sie sich gegengleich aneinander. Klebriger Schleim und spezielle Klammerborsten halten die Bauchseiten beim Samenaustausch eng aneinander gedrückt. Der Samen tritt dabei aus den männlichen Geschlechtsöffnungen aus und wird in den Samenrinnen bis zu den Samentaschen des anderen Wurmes transportiert, wo er aufbewahrt wird. Dann trennen sich die Partner wieder.

Zum Schutz vor negativen Umwelteinflüssen umgeben viele Wurmarten die im Boden oder in der Spreu abgelegten Kokons mit einer dicken Schicht Regenwurmkot. In dieser vorverdauten Schutzschicht findet der frisch geschlüpfte Wurm zugleich seine erste Nahrung. Die Entwicklungsdauer ist von Art zu Art verschieden. Schlüpft der Kompostwurm bei 25 ° Celsius bereits nach 16 Tagen, so benötigt der Tauwurm bei 12 ° C im Boden bis zu 135 Tagen.